| 昭和40年度 | 札幌市大通小学校図書室にて創立総会 総会参加者数350余名（1966/2/18） |
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| 昭和42年度 | 第１回北海道公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（1967/2/3～2/4） |
| 昭和43年度 | 第2回北海道公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（1968/11/8～11/9） |
| 昭和44年度 | 第３回北海道公立学校教頭会研究大会旭川大会開催（1969/10/17～10/18） |
| 昭和45年度 | 第１２回全国公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（1970/8/9～8/11） |
| 昭和46年度 | 第５回北海道公立学校教頭会研究大会函館大会開催（1971/10/1～10/2） |
| 昭和47年度 | 第６回北海道公立学校教頭会研究大会室蘭大会開催（1972/10/7～10/8） |
| 昭和48年度 | 第７回北海道公立学校教頭会研究大会釧路大会開催（1973/9/29～9/30） |
| 昭和49年度 | 第８回北海道公立学校教頭会研究大会小樽大会開催（1974/9/7～9/8） |
| 昭和50年度 | 第９回北海道公立学校教頭会研究大会旭川大会開催（1975/9/5～9/6） |
| 昭和51年度 | 第10回北海道公立学校教頭会研究大会函館大会開催（1976/9/3～9/4） |
| 昭和52年度 | 第11回北海道公立学校教頭会研究大会滝川大会開催（1977/9/2～9/3） |
| 昭和53年度 | 第20回全国公立学校教頭会創立２０周年記念北海道大会開催 |
| 昭和54年度 | 第13回北海道公立学校教頭会研究大会帯広大会開催（1979/9/7/～9/8） |
| 昭和55年度 | 第14回北海道公立学校教頭会研究大会千歳大会開催（1980/9/5～9/6） |
| 昭和56年度 | 第15回北海道公立学校教頭会研究大会富良野大会開催（1981/9/4～9/5） |
| 昭和57年度 | 第16回北海道公立学校教頭会研究大会函館大会開催（1982/9/3～9/4） |
| 昭和58年度 | 第17回北海道公立学校教頭会研究大会苫小牧大会開催（1983/9/2～9/3） |
| 昭和59年度 | 第18回北海道公立学校教頭会研究大会北見大会開催（1984/9/20～9/21） |
| 昭和60年度 | 第19回北海道公立学校教頭会研究大会小樽大会開催（1985/9/6～9/7） |
| 昭和61年度 | 第28回全国公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（1986/8/5～8/7） |
| 昭和62年度 | 第21回北海道公立学校教頭会研究大会旭川大会開催（1987/9/8～9/9） |
| 昭和63年度 | 第22回北海道公立学校教頭会研究大会函館大会開催（1988/9/16～9/17） |
| 平成元年度 | 第23回北海道公立学校教頭会研究大会岩見沢大会開催（1989/9/1～9/2） |
| 平成２年度 | 第24回北海道公立学校教頭会研究大会釧路大会開催（1990/9/7～9/8） |
| 平成３年度 | 第25回北海道公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（1991/9/7～9/8） |
| 平成４年度 | 第26回北海道公立学校教頭会研究大会千歳大会開催（1992/9/4～9/5） |
| 平成５年度 | 第27回北海道公立学校教頭会研究大会上川大会開催（1993/9/3～9/4） |
| 平成６年度 | 第36回全国公立学校教頭会研究大会函館大会開催（1994/8/4～8/6） |
| 平成７年度 | 第29回北海道公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（1995/9/1～9/2） |
| 平成８年度 | 第30回北海道公立学校教頭会研究大会十勝大会開催（1996/9/～ |
| 平成９年度 | 第31回北海道公立学校教頭会研究大会後志大会開催（1997/9/～） |
| 平成10年度 | 第32回北海道公立学校教頭会研究大会旭川大会開催（1998/9/～） |
| 平成11年度 | 第33回北海道公立学校教頭会研究大会旭川大会開催（1998/9/～） |
| 平成12年度 | 第34回北海道公立学校教頭会研究大会渡島大会開催（2000/9/～） |
| 平成13年度 | 第35回北海道公立学校教頭会研究大会室蘭大会開催（2001/9/～） |
| 平成14年度 | 第44回全国公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（2002/7/31～8/2） |
| 平成15年度 | 第37回北海道公立学校教頭会研究大会根室大会開催（2003/9/17～9/18） |
| 平成16年度 | 第38回北海道公立学校教頭会研究大会小樽大会開催（2004/9/17～9/18） |
| 平成17年度 | 第39回北海道公立学校教頭会研究大会富良野大会開催（2005/9/16～9/17） |
| 平成18年度 | 第40回北海道公立学校教頭会研究大会函館大会開催（2006/9/15～9/18） |
| 平成19年度 | 第41回北海道公立学校教頭会研究大会岩見沢大会開催（2007/9/14～9/15） |
| 平成20年度 | 第42回北海道公立学校教頭会研究大会北見大会開催（2008/9/19～9/20） |
| 平成21年度 | 第43回北海道公立学校教頭会研究大会札幌大会開催（2009/9/25～9/26） |
| 平成22年度 | 第52回全国公立学校教頭会研究大会旭川大会開催（2010/7/28～7/30） |
| 平成23年度 | 第45回北海道公立学校教頭会研究大会千歳大会開催（2011/9/16～9/17） |
| 平成24年度 | 第46回北海道公立学校教頭会研究大会渡島大会開催(2012/9/14～9/15) |
| 平成25年度 | 第47回北海道公立学校教頭会研究大会胆振室蘭大会開催(2013/9/20～9/21) |
| 平成26年度 | 第48回北海道公立学校教頭会研究大会釧路・弟子屈大会開催(2014/9/19～9/20) |
| 平成27年度 | 第49回北海道公立学校教頭会研究大会上川大会開催（2015/9/18～9/19） |
| 平成28年度 |
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| 平成29年度 |
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| 平成30年度 |
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| 令和元年度 |
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| 令和２年度 |
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| 令和３年度 |
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| 令和４年度 |
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| 令和５年度 |
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| 令和６年度 |
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